La sua cinta muraria si osserva dal basso, tonda simmetrica e possente con 14 torri. La collina e´priva di troppi arbusti per cui spicca sulla sommita´: nell´immaginario comune appare come prigione inespugnabile, come feudo da favola… o entrambe le cose. Fu costruito come luogo vedetta dai Senesi contro i Fiorentini, era circondato da un fossato dove il carbone veniva incendiato a scopo difensivo.
Questa fortezza ispiro´ Dante: egli la cita nel 31 canto dell´Inferno nell´avventurarsi nel Pozzo dei Giganti. Effettivamente la costruzione con le sue torri robuste ricorda gli altrettanto corpulenti giganti, che opponendosi a Dio se lo inimicarono.
La storia delle sue origini e´incisa su pietra.
Un pozzo, al centro della Piazza con la Chiesina, e´ombellico dell´intero complesso. Dicono che esso tramite cunicoli sotteranei attraversi la maremma fino a Siena. Dicono che buttare in esso, quando aperto, una monetina porti fortuna, e si narrano leggende riguardo spiriti di cavalieri e mercenari che vagano in questo tunnel.
Da qualche anno inoltre si puo´ visitare il museo delle armature, spicca quella Templare con il “Beauceant” la Croce Rossa loro vessillo. Montereggioni e´ tappa della Via Francigena (quindi era ed e´) meta di pellegrini e viandanti, che sempre furono protetti dall´ordine sopracitato.